U Sportskom centru FSS u Staroj Pazovi održan je žreb za šesnaestinu finala Kupa Srbije. Fudbaleri Mladosti, za protivnika dobili su ekipu Proletera iz Novog Sada. Prema Kalendaru takmičenja FSS, termin za odigravanje ovog kola Kup-a je sreda 26.septembar, a domaćin ove utakmice biće Proleter.

Voljom žreba ova dva protivnika u samo četiri dana odigraće dve međusobne utakmice. U subotu 22.septembra sastaju se u Lučanima u okviru 9.kola Super lige Srbije, a samo četiri dana kasnije, u Novom Sadu u okviru šesnaestine finala Kupa Srbije.

Pored termina za odigravanje šesnaestine finala Kup-a Srbije, poznati su i svi ostali termini odigravanja utakmica, do same finalne:

1/8 finala 24.10.2018.

1/4 finala 13.03.2019.

1/2 finale 17.04.2019. prva utakmica

1/2 finale 15.05.2019. druga utakmica

Finale 30.05.2019.